Makaveli

Pe perioada incarcerării lui in Clinton Correctional Facility, Shakur a citit şi studiat cărţi ale lui Niccolò Machiavelli şi alte lucrări publicate, care i-au inspirat pseudonimul "Makaveli" sub care a lansat albumul său record The Don Killuminati: The 7 Day Theory. Albumul prezintă un contrast al lucrarilor anterioare. Pe intreaga durată a albumului, Shakur continuă să se concentreze pe temele de durere şi agresivitate, făcând acest album o lucrare in care îşi prezintă cele mai intunecate emoţii din cariera sa. Shakur a scris şi inregistrat toate versurile in numai 3 zile, iar producţia a mai durat incă 4 zile, rezultând un total de 7 zile pentru completarea albumului. Albumul a fost în totalitate terminat înainte de moartea sa completând dorinţele sale creative pe album de la numele albumului până la copertă, pe care Shakur a vrut sa simbolizeze cum mass-media l-a crucificat. Albumul a debutat pe primul loc şi s-au vandut 663.000 de exemplare in prima săptămaână. Shakur plănuia să înfiinţeze propria lui casă de discuri "Makaveli Records" care avea să includă nume din indutria muzicală precum Wu-Tang Clan, The Outlawz, Big Daddy Kane, Big Syke, şi Gang Starr.