Condamnarea

upac a intrat în penitenciar pe 14 februarie 1995, la Clinton Correctional Facility. La scurt timp după asta, a lansat albumul multi-platină Me Against The World. Tupac este singurul artist care a avut un album pe primul loc în Bilboard 200 în timpul închisorii. Albumul a debutat numărul 1 în Bilboard 200 şi a rămas acolo timp de cinci săptămâni. Albumul a vândut 240000 de exemplare^[10] în prima săptămână, Tupac fiind primul rapper care a atins această performanţă. S-a căsătorit cu prietena sa, Keisha Morris, dar căsătoria a fost anulată^[11]. În închisoare, Tupac a citit multe cărţi de Niccolo Machiavelli, Sun Tzu-Arta Războiului şi alte lucrări despre filozofia politică şi strategică^[12]. A scris şi un scenariu numit Live 2 Tell^[13], o poveste despre un adolescent care devine un mare traficant de droguri. În octombrie 1995, cazul lui Tupac era analizat, dar datorită cheltuielilor de judecată nu a putut strânge suma de 1.4 milioane de dolari. După ce a servit 11 luni de închisoare, Shakur a fost eliberat datorită lui Marion ,,Suge" Knight^[14], care a plătit suma cu condiţia ca Tupac să semneze cu Death Row^[15].